Will Hayes est un jeune père New Yorkais d'une trentaine d'années en plein divorce lorsque sa fille de onze ans, Maya, le questionne sur sa vie avant qu'il ne soit marié. Elle veut savoir comment ses parents se sont rencontrés et comment ils sont tombés amoureux. L'histoire de Will commence en 1992 alors qu'il n'était encore qu'un jeune politicien qui débarquait de son Wisconsin natal à New York pour travailler sur la campagne de Clinton. Will raconte ses péripéties avec son meilleur ami, Russell, et, sous forme de puzzle, ses 3 grandes histoires d'amour. Il y a eu Emily, son amour de lycée; April, sa meilleure-amie et confidente de toujours et Summer, une journaliste ambitieuse. L'une d'entre elles est la mère de Maya mais ce n'est qu'à la fin de l'histoire qu'elle saura avec laquelle il s'est marié.

Entre ses problèmes fiscaux, la bataille juridique qui l'oppose à sa femme pour l'obtention de la garde de son fils, les périodes de vache maigre du cinéma d'action qui voient même Steven Seagal lui souffler un rôle, Jean-Claude Van Damme est venu chercher dans son pays d'enfance le calme et le repos qu'il ne trouve plus aux Etats-Unis...

Dans un quartier pauvre de Manille, Thelma est chargée par un service social local d'élever des enfants abandonnés avant leur adoption officielle. Aujourd'hui, John John, le dernier enfant gardé par Thelma, doit être remis à ses parents adoptifs américains. A mesure que la journée passe, chaque moment avec le petit garçon devient de plus en plus précieux.

Joy vient de se faire larguer. Jack vient de se faire virer. Ils ne se connaissent pas mais, après une nuit de folie à Las Vegas, la ville de tous les possibles... ils se réveillent... mariés. Ils sont d'accord pour se séparer à l'amiable... mais tout change quand Jack gagne 3 millions de dollars aux machines à sous avec une pièce prêtée par Joy. Pour garder le jackpot, chacun va alors tenter de se rendre insupportable pour dégouter l'autre et le pousser au divorce.